с какой стороны подойти

• (НЕ ЗНАТЬ, ДУМАТЬ и т. п.,) С КАКОГО БОКУ <-а>, <С КАКОЙ СТОРОНЫ> ПОДОЙТИ <ПОДСТУПИТЬСЯ> к кому coll

[subord clause; these forms only; fixed WO]

=====

⇒ (not to know, to wonder etc) how to address s.o. with sth. and/ or whether s.o. is approachable:

- (not know <not be sure>) how to approach s.o.;

- (wonder) what would be the best approach to take with s.o.;

- (wonder <not know>) which tack to try with s.o.;

- [in limited contexts](be afraid) to come <go> near s.o.

     ♦ Он думал, с какой стороны лучше подойти к Лукину... (Войнович 6). He was wondering what the best approach would be to take with Lukin (6a).

     ♦ "...Не знаешь, с какого бока к тебе и подойти". - "Да ну!" (Абрамов 1). "We're afraid to come near you nowadays." "Come off it!" (1a).